jueves, 13 de mayo de 2010
alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2
Nomenclatura
Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alcano, alqueno y alquino se siguen ciertas reglas.
Se toma como cadena principal, la más larga en forma lineal o en secuencia vertical u horizontal.
Si todos los carbonos están unidos entre sí por ligado limpio o simple, son saturados del tipo alcanos y se les nombra con el número ordinal griego, con terminación ano, excepto los 4 primeros que tienen nombre especial(met- un carbono, et. dos, prop- tres y but- cuatro).
Cuando los hidrocarburos saturados, tipo alcanos se les quita un hidrógeno, en cualquiera de sus extremos, resulta un radical hidrocarburo, quedando una valencia insatisfecha del carbono, y por ahí se une a otro compuesto, su nombre lo toma del carbono 8 saturado con terminación il o ilo.
Cuando en las cadenas de carbono existe al menos uno de éstos que esté unido a otro carbono por triple enlace, éste es un Alquino y su terminación es en "ino". Ej: Propino, Butino, Pentino.
alqueno
Los alquenos son hidrocarburos derivados del petróleo, que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Ver también la Producción de Olefinas a nivel industrial.
Nomenclatura
1.- Nombrar al hidrocarburo principal: encontrar la cadena del carbono más larga que contenga el enlace doble y nombrar al compuesto adecuadamente utilizando el sufijo -eno.
2.- Numerar los átomos del carbono en la cadena: comenzando en el extremo más cercano al enlace doble, y si es equidistante se comienza en el extremo más cercano al primer punto de ramificación.
3.-escribir el nombre completo: indicar la posición del enlace doble dando el número del primer carbono del alqueno y posicionar el numero directamente antes que el nombre del hidrocarburo principal. Si se presentan más de un enlace doble, indicar la posición de cada uno y utilizar los sufijos -dieno, -trieno y así sucesivamente.
alcanos
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos al estar compuestos solo por atomos carbono e hidrogeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:
donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...
Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n). Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena mas corta, de estos siendo mas similares a las de los alquinos.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos:
nomenclatura
La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".
grupos funcionales del carbono
El grupo hidroxilo
-OH es un grupo funcional compuesto de 1 átomo de oxígeno y 1 de hidrógeno, característico de los alcoholes. Tiene una carga formal de –1 unidad, es sigma-aceptor y pi-dador, y puede eliminarse por ejemplo por sustitucion nucleofilica, dando lugar a un anion hidroxilo.
El hidróxido, es el nombre usado para referirse al anión hidroxilo OH-, es uno de los iones poliatómicos más simples y más importantes. También hidróxido es un término general para cualquier sal que contenga cantidades estequiométricas de este ion poliatómico. Estas sales son generalmente álcalis o bases, es decir, presentan pH superior a 7 en agua
Grupo alcoxi
En química, un grupo alcoxi es un grupo alquilo unido a un átomo de oxígeno, es decir, RO-. En donde R es el grupo alquilo.
Propiedades químicas
Es un aceptor electrónico por vía sigma, por la alta electronegatividad del oxígeno, y un dador electrónico por vía pi, por los pares electrónicos solitarios.
Reactividad
Actúa como nucleófilo pudiendo desplazar a otros grupos como, por ejemplo, halógenos.
Actúa como nucleófilo pudiendo desplazar a otros grupos como, por ejemplo, halógenos.
Nomenclatura
Se emplea el nombre del radical alquilo (R) y añadiendo la terminación oxi. Por ejemplo, en el CH2=CH-CH2-O-, el grupo alquilo sería alilo, y añadiendo la terminación oxi resulta aliloxi.
Hay casos en los que el nombre se acorta, por ejemplo:
metoxi: CH3-O-
fenoxi: C6H5-O-
Se emplea el nombre del radical alquilo (R) y añadiendo la terminación oxi. Por ejemplo, en el CH2=CH-CH2-O-, el grupo alquilo sería alilo, y añadiendo la terminación oxi resulta aliloxi.
Hay casos en los que el nombre se acorta, por ejemplo:
metoxi: CH3-O-
fenoxi: C6H5-O-
En la química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico u organometálico (e.g. níquel carbonilo); en este caso, el carbono tiene un doble enlace con el oxígeno.
acido carboxilo
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Grupo acilo
En química orgánica, un grupo acilo es un grupo derivado de un oxoácido, normalmente un ácido carboxílico, por eliminación de al menos un grupo hidroxilo. Los derivados de un ácido carboxílico tienen como fórmula general R-CO-.
En química orgánica, un grupo acilo es un grupo derivado de un oxoácido, normalmente un ácido carboxílico, por eliminación de al menos un grupo hidroxilo. Los derivados de un ácido carboxílico tienen como fórmula general R-CO-.
Nomenclatura
Se nombran a partir del nombre del ácido carboxílico de procedencia cambiando cuando sea preciso -oico y -ico por -oilo y -ilo, y -carboxílico por -carbonilo.
Ejemplos:
benzoilo C6H5-CO-
ciclohexanocarbonilo C6H11-CO-
acetilo o etanoílo CH3-CO-
Ejemplos:
benzoilo C6H5-CO-
ciclohexanocarbonilo C6H11-CO-
acetilo o etanoílo CH3-CO-
grupo amino
En química orgánica, un grupo amino es un grupo funcional derivado del amoníaco o alguno de sus derivados alquilados por eliminación de uno de sus átomos de hidrógeno. Se formula según su procedencia como -NH2, -NRH o -NR2. Un compuesto que contiene un grupo amino es una amina.
formas alotropicas del carbono
Todos los materiales de carbón están compuestos de átomos de carbono. Sin embargo, dependiendo de la organización que presenten estos átomos de carbono, los materiales de carbón pueden ser muy diferentes unos de otros. Las estructuras a las que dan lugar las diversas combinaciones de átomos de carbono pueden llegar a ser muy numerosas. En consecuencia, existen una gran variedad materiales de carbón.
Para intentar explicar las diferentes estructuras de los carbones conviene empezar a una escala atómica. Así, los átomos de carbono poseen una estructura electrónica 1s2 2s2 2p2 , lo que permite que los orbitales atómicos de los átomos de carbono puedan presentar hibridaciones del tipo: sp, sp2 y sp3.
Cuando se combinan átomos de carbono con hibridación sp dan lugar a cadenas de átomos, en las que cada átomo de carbono está unido a otro átomo de carbono por un enlace tripe y a un segundo átomo de carbono por un enlace sencillo.
Este tipo de estructuras constituyen una forma alotrópica del carbono poco común: los carbinos. Los carbinos pueden presentar una estructura lineal o cíclica.
Dos de las estructuras propuestas para los carbinos
Cuando se combinan átomos de carbono con hibridación sp2, cada átomo de carbono se une a otros 3 en una estructura plana que da lugar a la forma alotrópica del grafito.
Los átomos de carbono forman un sistema de anillos condensados que dan lugar a láminas paralelas entre si. Los enlaces químicos de las láminas son covalentes entre orbitales híbridos sp2, mientras que los enlaces entre las láminas son por fuerzas de van der Waals. Dependiendo del apilamiento de las láminas existen dos formas alotrópicas diferentes: el grafito hexagonal, que es la forma termodinámicamente estable en la que la secuencia de apilamiento de las láminas es ABAB; y el grafito romboédrico, que es una forma termodinámicamente inestable, y mucho menos abundante, con una secuencia de apilamiento ABCABC.
Cuando se combinan átomos de carbono con hibridación sp3 cada átomo de carbono se une a otros 4 formando una estructura tridimensional que da lugar a la forma alotrópica del diamante.
El diamante cúbico es la estructura más habitual de esta forma alotrópica. Sin embargo, bajo ciertas condiciones el carbono cristaliza como diamante hexagonal o lonsdaleita (llamada así en honor a Kathleen Lonsdale), una forma similar al diamante pero hexagonal. Esta forma inusual del diamante se encontró por primera vez en 1967 en forma de cristales microscópicos, asociados al diamante, en restos del meteorito del Cañón del Diablo en Arizona. Con posterioridad también se ha identificado esta forma de diamante en otros meteoritos. Se cree que se forma cuando en el momento del impacto de meteoritos que contienen grafito contra la Tierra, de forma que el calor y energía del impacto transforman el grafito en diamante manteniendo en parte de la estructura hexagonal del grafito.
Una forma alotrópica del carbono en la cual los átomos de carbono presentan una hibridación intermedia entre la sp2 y la sp3 es el fullereno. Este tipo de hibridación hace posible que los átomos de carbono puedan combinarse formando hexágonos y pentágonos en estructuras tridimensionales cerradas. El fullereno más común es el C60 (de 60 átomos de carbono) y es similar a un balón de fútbol, aunque también se han descrito otros fullerenos: C76,...C100, etc. Los nanotubos de carbono prestan también estas hibridaciones intermedias y pueden considerarse como láminas de grafito enrolladas en forma de tubos. Los nanotubos pueden ser abiertos o cerrados, en cuyo caso la estructura que cierra el nanotubo es similar a la mitad de un fullereno. Los nanotubos también pueden ser monocapa (de una sola capa) o multicapa (varias capas concéntricas). La nanoespuma de carbono está considerada también como una forma alotrópica del carbono, en la que los átomos de carbono presentan este tipo de hibridación intermedia. En esta forma alotrópica los átomos de carbono se se combinan en hexágonos y heptágonos, dando lugar, al contrario de los fullerenos, a una curvatura inversa. Estas estructuras presentan un electrón desapareado.
Para intentar explicar las diferentes estructuras de los carbones conviene empezar a una escala atómica. Así, los átomos de carbono poseen una estructura electrónica 1s2 2s2 2p2 , lo que permite que los orbitales atómicos de los átomos de carbono puedan presentar hibridaciones del tipo: sp, sp2 y sp3.
Cuando se combinan átomos de carbono con hibridación sp dan lugar a cadenas de átomos, en las que cada átomo de carbono está unido a otro átomo de carbono por un enlace tripe y a un segundo átomo de carbono por un enlace sencillo.
Este tipo de estructuras constituyen una forma alotrópica del carbono poco común: los carbinos. Los carbinos pueden presentar una estructura lineal o cíclica.
Dos de las estructuras propuestas para los carbinos
Cuando se combinan átomos de carbono con hibridación sp2, cada átomo de carbono se une a otros 3 en una estructura plana que da lugar a la forma alotrópica del grafito.
Los átomos de carbono forman un sistema de anillos condensados que dan lugar a láminas paralelas entre si. Los enlaces químicos de las láminas son covalentes entre orbitales híbridos sp2, mientras que los enlaces entre las láminas son por fuerzas de van der Waals. Dependiendo del apilamiento de las láminas existen dos formas alotrópicas diferentes: el grafito hexagonal, que es la forma termodinámicamente estable en la que la secuencia de apilamiento de las láminas es ABAB; y el grafito romboédrico, que es una forma termodinámicamente inestable, y mucho menos abundante, con una secuencia de apilamiento ABCABC.
Cuando se combinan átomos de carbono con hibridación sp3 cada átomo de carbono se une a otros 4 formando una estructura tridimensional que da lugar a la forma alotrópica del diamante.
El diamante cúbico es la estructura más habitual de esta forma alotrópica. Sin embargo, bajo ciertas condiciones el carbono cristaliza como diamante hexagonal o lonsdaleita (llamada así en honor a Kathleen Lonsdale), una forma similar al diamante pero hexagonal. Esta forma inusual del diamante se encontró por primera vez en 1967 en forma de cristales microscópicos, asociados al diamante, en restos del meteorito del Cañón del Diablo en Arizona. Con posterioridad también se ha identificado esta forma de diamante en otros meteoritos. Se cree que se forma cuando en el momento del impacto de meteoritos que contienen grafito contra la Tierra, de forma que el calor y energía del impacto transforman el grafito en diamante manteniendo en parte de la estructura hexagonal del grafito.
Una forma alotrópica del carbono en la cual los átomos de carbono presentan una hibridación intermedia entre la sp2 y la sp3 es el fullereno. Este tipo de hibridación hace posible que los átomos de carbono puedan combinarse formando hexágonos y pentágonos en estructuras tridimensionales cerradas. El fullereno más común es el C60 (de 60 átomos de carbono) y es similar a un balón de fútbol, aunque también se han descrito otros fullerenos: C76,...C100, etc. Los nanotubos de carbono prestan también estas hibridaciones intermedias y pueden considerarse como láminas de grafito enrolladas en forma de tubos. Los nanotubos pueden ser abiertos o cerrados, en cuyo caso la estructura que cierra el nanotubo es similar a la mitad de un fullereno. Los nanotubos también pueden ser monocapa (de una sola capa) o multicapa (varias capas concéntricas). La nanoespuma de carbono está considerada también como una forma alotrópica del carbono, en la que los átomos de carbono presentan este tipo de hibridación intermedia. En esta forma alotrópica los átomos de carbono se se combinan en hexágonos y heptágonos, dando lugar, al contrario de los fullerenos, a una curvatura inversa. Estas estructuras presentan un electrón desapareado.
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